W tym czasie powstają pierwsze osady ludzkie (tzw. kultura grzybkowo- dołkowa) na terenie Ostródy w rejonie dzisiejszych ulic Gizewiusza, Olsztyńskiej, Przemysłowej.

W rejonie obecnej ul. Sienkiewicza, na wzniesieniu przy budynku kościoła katolickiego powstało wysoczyznowe osiedle obronne z tego okresu.

Niedaleko Ostródy powstają osady, po których zostały cmentarzyska w Samborowie, Tyrowie, Zwierzewie.

Okolice jeziora Drwęckiego zamieszkują członkowie dwóch silnych społeczności plemiennych Pomezan i Sasinów.

Zakon Cystersów z Oliwy rozpoczyna działalność misyjną w okolicach Ostródy. W XIV wieku zbudowano pierwszy kościół w Ostródzie.

Początek intensywnej ekspansji Zakonu Krzyżackiego w Prusach. Po podbiciu Sasinów pierwszymi osadnikami w rejonie dzisiejszej Ostródy byli staropruscy Pomezanie. Ziemie pruskie podzielono na komturstwa. Ostróda i jej okolice weszła w skład komturstwa dzierzgońskiego.

Na wyspie w delcie rzeki powstaje krzyżacka budowla obronna drewniano- ziemna strażnica, wokół której z czasem powstaje osada.

Osada nad Drwęcą staje się siedzibą wójta zakonnego podległego komturowi dzierzgońskiemu.

Komtur Dzierzgonia Luter z Brunszwiku nadaje prawa miejskie Ostródzie. Nazwa miasta prawdopodobnie pochodzi od niemieckich osadników z okolic Osterode am Harz.

Za rządów Wielkiego Mistrza Zakonu Dietricha von Altenburg Ostróda staje się samodzielnym komturstwem, któremu podległe są zamki min. w Działdowie, Nidzicy, Dąbrównie.

Komtur Günther von Hohenstein rozpoczyna budowę murowanego zamku w Ostródzie. Prace budowlane z przerwami trwają do 1380 roku.

Wojska litewskiego księcia Kiejstuta najeżdżają Ostródę. W czasie walk spłonęła drewniana strażnica oraz częściowo murowany zamek.